Το Ορλάντο (1928) είναι από τα πιο εκκεντρικά έργα της Virginia Woolf (1882-1941). Αφιερωμένο στη φίλη και ερωμένη της Vita Sackville-West, αποτυπώνει την πορεία του ανδρόγυνου Ορλάντο από τα τέλη του 16ου αιώνα έως τις αρχές του 20ού, ενσωματώνοντας πλήθος ευφυών λογοτεχνικών και ιστορικών σχολίων.
Οι κριτικοί, μένοντας αμήχανοι μπροστά σ’ αυτό το απρόβλεπτο έργο του μοντερνισμού, το χαρακτήρισαν αινιγματικό, “jeu d’ esprit”, λογοτεχνική παρωδία, γνήσιο ρομάντζο, ελαφρώς μεταμφιεσμένη μυθιστορηματική βιογραφία αλλά και ως το “μακρύτερο και γοητευτικότερο ερωτικό γράμμα της λογοτεχνίας”.
Ο Jorge Luis Borges θεωρούσε το Ορλάντο, το οποίο και μετέφρασε στα ισπανικά, ως “το πιο δυνατό έργο της Γούλφ και ένα από τα αυθεντικότερα έργα της εποχής μας”.

«Η σεμνότητά της για τη γραφή, η ματαιοδοξία της για την εμφάνιση, οι φόβοι για την ασφάλειά της, όλα τούτα μοιάζουν να υπαινίσσονται πως αυτό που ειπώθηκε πριν λίγο, πως δήθεν δεν υπήρξε καμιά αλλαγή ανάμεσα στον άντρα Ορλάντο και στη γυναίκα Ορλάντο, δεν είναι απόλυτα αληθές. Διέθετε μεγαλύτερη συστολή, όπως είναι σύνηθες με τις γυναίκες σε σχέση με το μυαλό τους, και λίγη περισσότερη ματαιοδοξία, όπως είναι σύνηθες με τις γυναίκες σε σχέση με την εμφάνισή τους. Κάποιες ευαισθησίες ύψωναν ανάστημα και κάποιες άλλες εξαφανίζονταν. Η αλλαγή στην ενδυμασία είχε, θα ισχυριστούν κάποιοι φιλόσοφοι, μεγάλη σχέση μ’αυτό. Ανώφελα εξαρτήματα μοιάζουν τα ρούχα αλλά έχουν, λένε, σημαντικότερο ρόλο από το να μας κρατάνε ζεστούς: αλλάζουν τον τρόπο που μας βλέπει ο κόσμος…». (Απόσπασμα από το βιβλίο)